O resumo da pesquisa é que a jurisprudência, administrativa e judicial, apontam para a possibilidade de responsabilização do administrador à época do fato gerador do imposto que foi retido mas não foi pago, pois se trata de violação à lei, inclusive penal, não sendo mero caso de inadimplemento da obrigação tributária.

Art. 135. São pessoalmente responsáveis pelos créditos correspondentes a obrigações tributárias resultantes de atos praticados com excesso de podêres ou infração de lei, contrato social ou estatutos:
III - os diretores, gerentes ou representantes de pessoas jurídicas de direito privado.

Art 8º - São solidariamente responsáveis com o sujeito passivo os acionistas controladores, os diretores, gerentes ou representantes de pessoas jurídicas de direito privado, pelos créditos decorrentes do não recolhimento do imposto sobre produtos industrializados e do imposto sobre a renda descontado na fonte.
Parágrafo único. A responsabilidade das pessoas referidas neste artigo restringe-se ao período da respectiva administração, gestão ou representação.

Art. 133. A pessoa natural ou jurídica de direito privado que adquirir de outra, por qualquer título, fundo de comércio ou estabelecimento comercial, industrial ou profissional, e continuar a respectiva exploração, sob a mesma ou outra razão social ou sob firma ou nome individual, responde pelos tributos, relativos ao fundo ou estabelecimento adquirido, devidos até à data do ato:
I - integralmente, se o alienante cessar a exploração do comércio, indústria ou atividade;
II - subsidiàriamente com o alienante, se êste prosseguir na exploração ou iniciar dentro de seis meses a contar da data da alienação, nova atividade no mesmo ou em outro ramo de comércio, indústria ou profissão.

TRIBUTÁRIO. AGRAVO DE INSTRUMENTO. EXCEÇÃO DE PRÉ-EXECUTIVIDADE. EXECUÇÃO FISCAL. RETENÇÃO NA FONTE. AUSÊNCIA DE REPASSE. INFRAÇÃO À LEI. REDIRECIONAMENTO.
A ausência do repasse dos tributos descontados (imposto de renda e contribuições previdenciárias) caracteriza infração à lei (CTN, art. 135, III), legitimando o redirecionamento da execução fiscal ao responsável. Precedentes deste Tribunal.
(TRF4, AG 5041991-13.2023.4.04.0000, 2ª Turma , Relatora MARIA DE FÁTIMA FREITAS LABARRÈRE , julgado em 12/03/2024)

TRIBUTÁRIO. EXECUÇÃO FISCAL. REDIRECIONAMENTO SÓCIO. IMPOSTO DE RENDA E CONTRIBUIÇÃO SOCIAL. RETENÇÃO NA FONTE. AUSÊNCIA DE REPASSE.
A ausência do repasse dos tributos retidos pela fonte pagadora caracteriza infração à lei (CTN, art. 135, III), legitimando o redirecionamento da execução fiscal ao sócio-gerente responsável na época da ocorrência dos fatos geradores.
(TRF4, AG 5018526-72.2023.4.04.0000, 1ª Turma , Relator ALEXANDRE ROSSATO DA SILVA ÁVILA , julgado em 27/09/2023)
Voto:

A jurisprudência está consolidada no sentido de que o mero inadimplemento da obrigação tributária, por si só, não atrai a incidência do art. 135 do CTN e, por conseguinte, a responsabilidade solidária do sócio-gerente, sendo nesta linha de entendimento o comando da Súmula nº 430 do STJ: "O inadimplemento da obrigação tributária pela sociedade não gera, por si só, a responsabilidade solidária do sócio-gerente".
Entretanto, se a responsabilização dos sócios decorre do não recolhimento do IRRF e do CSRF descontado na fonte dos pagamentos, configura-se possível crime contra a ordem tributária (Lei nº 8.137/90, art. 2º, II), atraindo, dessa forma, a incidência do art. 135 do CTN.
Em tais hipóteses é possível a responsabilização dos corresponsáveis pela pessoa jurídica, nos termos do art. 135, III, do CTN, conforme precedentes do E. STJ e deste Regional:
(...)
Se a empresa efetua a retenção, mas não entrega as importâncias ao credor, há, em tese, infração à lei, cabendo ao corresponsável tributário o ônus de desconstituir a responsabilidade a ele atribuída. Com isto, está autorizado o redirecionamento da execução fiscal, pois não se trata de mero inadimplemento, mas de infração à lei, prevista no art. 135, III, do CTN.
Em resumo, a ausência do repasse dos tributos retidos pela fonte pagadora caracteriza infração à lei (CTN, art. 135, III), legitimando o redirecionamento da execução fiscal ao sócio-gerente responsável na época da ocorrência dos fatos geradores.

TRIBUTÁRIO. AGRAVO REGIMENTAL NO RECURSO ESPECIAL. CONTRIBUIÇÃO PREVIDENCIÁRIA. DESCONTO. RETENÇÃO. INFRAÇÃO À LEI. CONFIGURAÇÃO. EXECUÇÃO FISCAL. LEGITIMIDADE PASSIVA DOS SÓCIOS. INOVAÇÃO DE FUNDAMENTOS RECURSAIS. IMPOSSIBILIDADE.

1. A Primeira Turma do STJ firmou entendimento de que constitui infração à lei prevista no art. 135 do CTN, e não mero inadimplemento da obrigação tributária, a conduta praticada pelo sócio-gerente que recolhe as contribuições previdenciárias dos salários dos empregados da empresa executada (art. 20 da Lei n. 8.212/91) e não as repassa ao INSS, o que respalda a legitimidade passiva dos sócios para o executivo fiscal em tela. Precedente: REsp 989.724/SP, Rel. Ministro José Delgado, Primeira Turma, DJe 03/03/2008.
   (AgRg no REsp n. 1.371.547/RS, relator Ministro Sérgio Kukina, Primeira Turma, julgado em 16/9/2014, DJe de 24/9/2014.)

PROCESSUAL CIVIL E TRIBUTÁRIO. VIOLAÇÃO DO ART. 535 DO CPC/1973 NÃO CONFIGURADA. AUSÊNCIA DE PREQUESTIONAMENTO. SÚMULA 211/STJ. RETENÇÃO DE CONTRIBUIÇÃO PREVIDENCIÁRIA SEM REPASSE AO INSTITUTO DE PREVIDÊNCIA SOCIAL. INFRAÇÃO À LEI. APLICAÇÃO DO ART. 135, III, DO CTN. IRREGULARIDADE TRIBUTÁRIA INCONTROVERSA. DIVERGÊNCIA JURISPRUDENCIAL. EXAME PREJUDICADO.

• 3. O Tribunal a quo reconheceu a responsabilidade tributária dos sócios em relação a contribuição previdenciária descontada (retida) no salário dos empregados e não repassada ao INSS.
• 4. A orientação do STJ é pacífica no sentido de que constitui ilícito, para fins de viabilizar a responsabilidade das pessoas previstas no art. 135, III, do CTN, o ato omissivo consistente na ausência de repasse das contribuições previdenciárias descontadas no salário dos empregados.
     (REsp n. 1.732.057/SP, relator Ministro Herman Benjamin, Segunda Turma, julgado em 3/5/2018, DJe de 19/11/2018.)

RESPONSABILIDADE TRIBUTÁRIA. CONDUTA DO ADMINISTRADOR. INFRAÇÃO À LEI. ARTS. 124, II e 135, III do CTN. PRAZO. NÃO APLICABILIDADE DO ART. 1003 DO CÓDIGO CIVIL.
A responsabilidade tributária de dirigentes, gerentes ou representantes de pessoas jurídicas de direito privado - resumidamente sócio-gerente - não se confunde com a responsabilidade do sócio. Afinal, não é a condição de ser sócio da pessoa jurídica que atrai a responsabilidade tributária, mas sim a conduta, a atuação como gestor ou representante da pessoa jurídica e a prática de atos com excesso de poder, infração à lei, contrato social ou estatutos que resultaram em descumprimento de obrigação tributária.
A conduta de reter imposto na fonte e não recolher aos cofres públicos constitui infração à lei para fins do art. 135, III, do CTN. Também são solidariamente responsáveis com o sujeito passivo os gerentes (sócios administradores) pelos créditos decorrentes do não recolhimento do imposto de renda descontado na fonte, nos termos do art. 124, II, do CTN c/c com o art. 8º do Decreto-Lei nº 1.736, de 1979.
(CARF, Ac. 1201-004.794, Rel. Cons. Efigênio de Freitas Júnior, j. unânime, j. em 14/04/2021)

Trecho do voto:

• 25. A responsabilidade tributária de dirigentes, gerentes ou representantes de pessoas jurídicas de direito privado – resumidamente sócio-gerente – não se confunde com a responsabilidade do sócio. Afinal, não é a condição de ser sócio da pessoa jurídica que atrai a responsabilidade tributária, mas sim a conduta, a atuação como gestor ou representante da pessoa jurídica e a prática de atos com excesso de poder, infração à lei, contrato social ou estatutos que resultaram em descumprimento de obrigação tributária. É necessário, portanto, a existência de nexo causal entre a conduta praticada e o respectivo resultado prejudicial ao Fisco
• 29. Destaque-se que o art. 2º, II, da Lei nº 8.137, de 1990, dispõe que constitui crime contra a ordem tributária deixar de recolher, no prazo legal, valor de tributo, descontado ou cobrado, na qualidade de sujeito passivo de obrigação e que deveria recolher aos cofres públicos.
• 30. Verifica-se, pois que a conduta de reter imposto na fonte e não recolher aos cofres públicos constitui infração à lei para fins do art. 135, III, do CTN.